Op de laatste dag van zijn presidentschap besloot Trump gratie te verlenen aan Lil Wayne, een van de meer dan 70 mensen die gratie kreeg van de president. In de aanloop naar de verkiezingen steunde Weezy Trump als president en ondertekende hij mede zijn legendarische 'Platinum Plan', dat beloofde aanzienlijk geld te investeren in zwarte gemeenschappen. Hoewel is gesuggereerd dat de verhuizing een tactische beslissing was om gratie te krijgen, heeft Wayne's advocaat sindsdien anders gesuggereerd.
In een interview met de New York Times , sprak de Zuid-Florida advocaat Bradford Cohen over hoe hij hielp bij het opzetten van de ontmoeting van Trump met Lil Wayne, en de overtuiging neerschoot dat zijn goedkeuring een tactische beslissing was. Wayne werd op het moment van de bijeenkomst ongeveer een jaar onderzocht voor een wapenbezit, maar Cohen zegt dat dat geen invloed had op de timing van de pre-verkiezingsdiscussie tussen de twee.
Hoewel hij toegaf dat het waarschijnlijk betekende dat Trump Wayne voor gratie had verkozen, was het nooit de bedoeling van Lil Wayne om dat te doen. 'Het kan nooit kwaad dat iemand een persoon volledig begrijpt als ze alleen maar naar een stuk papier kijken', zei hij. 'Achteraf denk ik dat het gelukt is.' De aanklacht waarmee Wayne werd geconfronteerd, had betrekking op een arrestatie in december 2019, waarin hij werd betrapt op het vervoeren van een verguld pistool op een vliegtuigreis van Los Angeles naar Miami. Hij pleitte later schuldig aan de aanklachten en had iets minder dan twee jaar naar de gevangenis kunnen gaan.
'Ik denk dat ze een heel sterke band hadden', zei Cohen over de twee. 'Hij zit in de entertainmentwereld. 'Hij heeft een stijl die vergelijkbaar is met de manier waarop hij zichzelf draagt, en veel rappers en mensen in de industrie herkennen zich daarin.' Wayne kreeg veel kritiek voor zijn omhelzing van Trump, met onder andere collega-rappers om hem uit te roepen.